Al regreso de los Medici, Maquiavelo, quien había mantenido esperanzas de retener su puesto bajo el mandato de los nuevos amos de Florencia, fue despedido por decreto el 7 de noviembre de 1512. Fue apresado y torturado al pertenecer a una conspiración contra los tiranos Médici, junto con su amigo Giovanni Battaini y 20 personas más. El nuevo pontífice, León X, medió para liberarlo y Maquiavelo se retiró a su pequeña propiedad en San Casciano in Val di Pesa, a unos quince kilómetros de Florencia. Aquí malvive talando un bosque de su propiedad junto con unos obreros contratados y sobrevive con este pesado trabajo. También se dedica a la agricultura y a la ganadería y convivía con los obreros, con ellos comía, jugaba y hablaba, para sentirse vivo. Sus amigos de la ciudad le dan la espalda. Pero aunque son los peores años de su vida, Maquiavelo tiene en las noches su espacio para la libertad y el bienestar. Cada noche se desvestía de sus vestimentas de trabajo y se ponía trajes de cuando su servicio civil. Una vez así ataviado leía a Dante, a Petrarca y a Ovidio y fue entonces en aquellas solitarias cuando empieza a dedicarse en cuerpo y alma a la literatura. Logró escribir ocho libros escritos la mayoría con una prosa ágil y clara entre 1513 y 1525. En una carta a Francesco Vettori, fechada en diciembre de 1513, dejó una descripción interesante de su vida en ese período, y un esbozo de sus motivos para escribir El Príncipe.
Llegó a dar una réplica El Príncipe a los Médicis, pero estos lo despreciaron. Maquiavelo escribe su segunda obra de más importancia en su bibliografía llamada Discursos de la primera década de Tito Livio, donde muestra Nicolás Maquiavelo su verdadera visión política, describiendo como mejor forma de gobierno una república y no una monarquía absoluta entre otras cosas más importantes. Luego realiza Discurso sobre el Arte de la Guerra y su comedia La mandrágora. Pese a ser años de penuria en donde su mente sufría, Maquiavelo sacó lo mejor de su talento.
