Pese a recibir la amnistía en 1521, es acusado poco después de este hecho por ser falsamente involucrado en una conspiración de golpe de estado contra los Médici. De nuevo es torturado y apresado, pero por poco tiempo ya que consigue la liberación y le mandan que logre la liberación de unos trabajadores de la lana que habían sido secuestrados por un grupo de malhechores. Maquiavelo logró la liberación y fue pagado con una buena cantidad de dinero por el gremio de la lana. Con una parte de este dinero compra un billete de lotería y le tocan 20.000 ducados en dicha lotería, con los que paga diversas deudas y se pone al día. Trabaja en la academia humanista de Bernardo Rucellai, traduciendo la obra griega dePolibio, de la que recoge muchas ideas sobre el gobierno en república. El nuevo papa Júlio de Medici Clemente VII, lo vuelve a acercar a la política y le encarga a Maquiavelo una obra sobre la Historia de Florencia. Maquiavelo acepta y es pagado con 120 florines, pero es acusado de ser partidario de los Médicis, algo absurdo, por haber sido acusado de preparar un golpe de estado contra ellos, y de nuevo denostado por la opinión pública.
Murió olvidado y dejado en 1527. Dejó un gran legado que tuvo más éxito en siglos posteriores que en la época en la que le tocó vivir, ya que aunque él nunca quiso predecir el futuro, lo consiguió estudiando el presente. Defendió la colectividad a la individualidad y siempre dijo la cruenta y única verdad sobre la política y de sus gobernantes.
